Les murs médiévaux de la ville entourent une crête qui produit du vin depuis l'époque étrusque, et les voûtes en dessous ont été creusées pour le stockage bien avant que quiconque ne vienne les visiter. La famille Contucci est documentée ici depuis le XIe siècle, et ses caves occupent toujours le grès sous le palais familial au Via del Teatro, 1. Une dégustation de vin de Montepulciano dans ces salles est moins une transaction qu'un rendez-vous avec une archive vivante de la viticulture toscane.
Le Palazzo Contucci s'ouvre sur la Piazza Grande, le sommet pavé d'une crête à environ 600 mètres au-dessus du niveau de la mer et le plus haut des monuments perchés de la ville. Antonio da Sangallo l'Ancien a dessiné la façade au XVIe siècle ; Baldassarre Peruzzi a poursuivi les travaux après lui. Les étages supérieurs ont été construits pour l'apparat. Les niveaux inférieurs ont été construits pour le vin. Un circuit de dégustation de vin de Montepulciano descend des salles de cérémonie vers les halles à barriques taillées dans le tuf, où la température reste stable tout au long du mois d'août et où la moisissure grise fleurit sur les voûtes.
Le vin est élaboré à partir de Prugnolo Gentile, le clone local du Sangiovese, assemblé en petite proportion avec du Canaiolo et du Mammolo. L'appellation exige au moins deux ans de vieillissement, en grande partie en fûts de chêne de Slavonie et de châtaignier. Le fruit plus jeune devient Rosso di Montepulciano, commercialisé plus tôt et bu plus rapidement. Chaque bouteille finie est scellée avec un sceau d'État numéroté sur le goulot, un contrôle introduit avec l'appellation elle-même. Ce que les voyageurs connaissent sous le nom de dégustation de vin de Montepulciano et visite de cave suit cette hiérarchie à l'envers : le fût d'abord, le verre ensuite. L'entrée dans les caves est gratuite ; le vin lui-même s'achète au verre.
Peu de choses sont mises en scène. Les caves restent en production, et les fûts devant lesquels passent les visiteurs sont les mêmes qui sont empilés et complétés au cours de l'année. Ce qui est annoncé comme une dégustation de vin de Montepulciano avec déjeuner décrit une vieille habitude toscane plutôt qu'un forfait — pain non salé, pecorino de la ville voisine de Pienza, un verre servi là où la famille mange. Les portes ouvrent tous les jours, de 09:30 à 12:30 et de 14:30 à 18:00, des horaires fixés par le rythme de la cave plutôt que par l'horaire des autocars. Les circuits de dégustation de vin de Montepulciano parcourent désormais tout le Val di Chiana dans toutes les directions, pourtant les voûtes sous la Piazza Grande, où une dégustation signifie toujours rester debout entre les barriques, restent la déclaration la plus claire que la ville fait sur elle-même.