Le Vino Nobile di Montepulciano a reçu le premier label DOCG d'Italie en 1980, devançant tous les autres vins rouges du pays. La ville qui donne son nom au vin occupe une crête étroite de grès et de tuf au-dessus du Val d'Orcia, son Corso grimpant régulièrement de la Porta al Prato à la Piazza Grande au sommet. Les caves ont été creusées dans cette roche tendre il y a des générations, et leur température souterraine constante explique pourquoi une dégustation de vin et un déjeuner à Montepulciano sont toujours servis sous le niveau de la rue plutôt que dans une salle construite à cet effet. La Piazza Grande donne le ton. Le Palazzo Comunale, remanié par Michelozzo au XVe siècle, arbore une façade en travertin et une tour inspirée des modèles florentins. En face, le Duomo présente une brique nue, son revêtement ayant été abandonné au XVIe siècle et jamais repris. Entre eux se dresse le Pozzo dei Grifi e dei Leoni, un puits surmonté de lions et de griffons des Médicis. Sous les murs, l'église San Biagio d'Antonio da Sangallo l'Ancien ancre la pente dans un travertin pâle, un plan en croix grecque commencé en 1518. Chaque mois d'août, la place accueille l'arrivée du Bravìo delle Botti, lorsque des contrade rivales poussent des tonneaux de 80 kilogrammes sur la même pente que celle que les visiteurs gravissent. Le vin est aussi strictement réglementé que l'architecture est admirée. Le Prugnolo Gentile, le clone local du Sangiovese, doit constituer au moins 70 % de l'assemblage, et le Vino Nobile vieillit deux ans avant sa sortie, trois pour une Riserva. Des maisons historiques telles que Contucci et de' Ricci servent ce que les Italiens appellent une « degustazione » sous leurs propres palais, où les fondations étrusques rencontrent les voûtes de la Renaissance et où les tonneaux reposent à quelques mètres sous le pavé de la place. Cet agencement vertical — salles de réception en haut, caves de travail en bas — est ce qui distingue les visites de dégustation de vin et déjeuner à Montepulciano des comptoirs de dégustation des grands domaines toscans. Aujourd'hui, la ville gère l'agriculture et le tourisme sans trop de difficultés. Environ 1 200 hectares sont cultivés en vigne dans toute la commune, exploités par quelque soixante-dix producteurs. Le centre historique ne demande rien à l'entrée — l'accès est gratuit, 0 EUR — tandis que les établissements viticoles et les points d'accueil sont ouverts de 10:00 à 18:00, sept jours sur sept, autour de la Piazza Grande, 53045 Montepulciano SI. Les caves délivrent directement les billets pour la dégustation de vin et déjeuner à Montepulciano pour les salles qu'elles possèdent, et le Val d'Orcia environnant, paysage classé au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 2004, fournit à la fois la vue et le vocabulaire : argile « crete », rangées de cyprès et un horizon qui se termine au Monte Amiata.