Vino Nobile di Montepulciano erhielt 1980 als erster Wein Italiens das DOCG-Siegel, noch vor allen anderen Rotweinen des Landes. Die Stadt, die dem Wein ihren Namen gibt, liegt auf einem schmalen Grat aus Sandstein und Tuffstein über dem Val d'Orcia, wobei ihr Corso stetig von der Porta al Prato zur Piazza Grande am Gipfel ansteigt. Keller wurden bereits vor Generationen in diesen weichen Fels gehauen, und ihre konstante unterirdische Temperatur erklärt, warum eine Weinverkostung mit Mittagessen in Montepulciano noch heute unter Straßenniveau und nicht in einem eigens dafür errichteten Raum serviert wird.
Die Piazza Grande setzt den Maßstab. Der Palazzo Comunale, der im fünfzehnten Jahrhundert von Michelozzo umgestaltet wurde, trägt eine Fassade aus Travertin und einen Turm, der sich an florentinischen Vorbildern orientiert. Gegenüber zeigt der Dom unverkleideten Backstein, da die Fassadengestaltung im sechzehnten Jahrhundert abgebrochen und nie wieder aufgenommen wurde. Dazwischen steht der Pozzo dei Grifi e dei Leoni, ein Brunnen, der mit Medici-Löwen und Greifen gekrönt ist. Unterhalb der Stadtmauern verankert San Biagio von Antonio da Sangallo dem Älteren den Hang in hellem Travertin, ein 1518 begonnener Grundriss in Form eines griechischen Kreuzes. Jeden August findet auf dem Platz das Finale des Bravìo delle Botti statt, bei dem rivalisierende Stadtviertel (Contrade) 80 Kilogramm schwere Fässer die gleiche Steigung hinaufrollen, die auch Besucher erklimmen.
Der Wein ist so streng reglementiert, wie die Architektur bewundert wird. Prugnolo Gentile, der lokale Klon des Sangiovese, muss mindestens 70 Prozent der Mischung ausmachen, und Vino Nobile reift zwei Jahre vor der Veröffentlichung, ein Riserva drei Jahre. Historische Häuser wie Contucci und de' Ricci schenken das, was Italiener eine Degustazione nennen, unter ihren eigenen Palazzi aus, wo etruskische Fundamente auf Renaissance-Gewölbe treffen und Fässer nur wenige Meter unter dem Pflaster des Platzes ruhen. Diese vertikale Anordnung – Empfangsräume oben, Arbeitskeller unten – ist das, was Weinverkostungs- und Mittagstouren in Montepulciano von den Verkostungstheken größerer toskanischer Weingüter unterscheidet.
Heute bewältigt die Stadt Landwirtschaft und Tourismus ohne große Anstrengung. Rund 1.200 Hektar Rebfläche verteilen sich auf die Gemeinde, bewirtschaftet von etwa siebzig Produzenten. Das historische Zentrum verlangt am Eingang nichts – der Zutritt ist kostenlos, 0 EUR – während Weingüter und Besucherpunkte täglich von 10:00–18:00 Uhr um die Piazza Grande, 53045 Montepulciano SI, geöffnet sind. Die Keller stellen Tickets für Weinverkostungen mit Mittagessen direkt für die Räume aus, die sie besitzen, und das umliegende Val d'Orcia, seit 2004 UNESCO-Welterbe, liefert sowohl die Aussicht als auch das Vokabular: Tonerde, Zypressenreihen und ein Horizont, der am Monte Amiata endet.