Il Vino Nobile di Montepulciano ha ricevuto il primo marchio DOCG d'Italia nel 1980, prima di ogni altro vino rosso nel paese. La città che dà il nome al vino occupa uno stretto crinale di arenaria e tufo sopra la Val d'Orcia, con il suo Corso che sale costantemente da Porta al Prato fino a Piazza Grande sulla sommità. Le cantine furono scavate in quella roccia tenera generazioni fa, e la loro temperatura sotterranea costante spiega perché la degustazione di vini e il pranzo a Montepulciano vengono ancora serviti sotto il livello stradale piuttosto che in una sala costruita appositamente. Piazza Grande stabilisce il registro. Il Palazzo Comunale, rielaborato da Michelozzo nel XV secolo, presenta una facciata in travertino e una torre tratta da modelli fiorentini. Di fronte, il Duomo mostra mattoni a vista, con il suo rivestimento abbandonato nel XVI secolo e mai più ripreso. Tra i due si trova il Pozzo dei Grifi e dei Leoni, una fontana coronata da leoni e grifoni medicei. Sotto le mura, San Biagio di Antonio da Sangallo il Vecchio ancora il pendio in travertino chiaro, una pianta a croce greca iniziata nel 1518. Ogni agosto la piazza riceve il traguardo del Bravìo delle Botti, quando le contrade rivali spingono botti da 80 chilogrammi lungo lo stesso pendio che i visitatori risalgono. Il vino è regolato con la stessa severità con cui l'architettura viene ammirata. Il Prugnolo Gentile, il clone locale del Sangiovese, deve costituire almeno il 70 percento dell'assemblaggio, e il Vino Nobile invecchia due anni prima dell'immissione in commercio, tre per la Riserva. Case storiche come Contucci e de' Ricci versano quella che gli italiani chiamano una degustazione sotto i loro palazzi, dove fondamenta etrusche incontrano volte rinascimentali e le botti riposano a pochi metri sotto la pavimentazione della piazza. Quella disposizione verticale — sale di accoglienza sopra, cantine di lavoro sotto — è ciò che separa i tour di degustazione di vini e pranzo a Montepulciano dai banconi di degustazione delle più grandi tenute toscane. Oggi la città sostiene l'agricoltura e il turismo senza troppi sforzi. Circa 1.200 ettari sono coltivati a vite in tutto il comune, lavorati da circa settanta produttori. Il centro storico non richiede nulla all'ingresso — l'accesso è gratuito, 0 EUR — mentre le cantine e i punti visita osservano l'orario 10:00–18:00, sette giorni su sette, attorno a Piazza Grande, 53045 Montepulciano SI. Le cantine emettono i biglietti per la degustazione di vini e pranzo a Montepulciano direttamente per le sale di loro proprietà, e la circostante Val d'Orcia, paesaggio UNESCO dal 2004, fornisce sia la vista che il vocabolario: crete argillose, file di cipressi e un orizzonte che termina al Monte Amiata.